O Olympiacos nasceu no dia 10 de março de 1925, da fusão de dois times menores: o Clube Atlético e de Futebol do Pireu e o Grupo de Fãs do Pireu. A ideia foi do patriarca da família Adrianopoulos, Andreas, que tinha cinco filhos que adoravam esporte. Influente em Pireu, município vizinho a Atenas, Andreas reuniu mais algumas figuras importantes da cidade e criou uma associação atlética. Os primeiros anos do clube tinham os cinco atletas da família Adrianopoulos na sua linha de frente.

O Olympiacos, nome dado para expressar poder no esporte, ética, superioridade e espírito olímpico, não demorou a fazer sucesso. No início da década de 1930, o clube começou a faturar seus primeiros títulos. Com as conquistas, vieram os torcedores, que passaram a acompanhar fielmente o time, por onde quer que ele jogasse.

Antes da Segunda Guerra, seis taças foram conquistadas pelo clube. Em 1936, o time goleou um de seus maiores rivais, o Panathinaikos, por 6 a 1, e a torcida marchou por Atenas para comemorar a vitória. Durante a guerra, alguns jogadores do Olympiacos perderam a vida e outros tantos foram considerados aptos para o serviço militar. Um deles, Godas, pediu para ser morto envergando a camisa do clube. Virou lenda.

A guerra acabou e o clube se reestruturou. Ficou pronto para voltar a vencer. Para se ter uma ideia do reinado do Olympiacos, em 1960 o clube havia vencido 15 de 23 campeonatos disputados e a soberania só crescia. Em um amistoso, bateu o Santos de Pelé por 2 a 1.

Anos complicados só viriam a aparecer no início da década de 1980, quando um acidente que matou 21 torcedores abalou o clube e trouxe dias turbulentos. A tragédia aconteceu depois de uma vitória diante do AEK, que disputava o campeonato cabeça a cabeça contra os encarnados.

O Olympiacos venceu por 6 a 0. Quando a torcida se juntou no portão 7 para comemorar, a tragédia se deu: um dos torcedores caiu e muitos outros vieram por cima. Foi o mais triste dia da história do clube. Mesmo vencendo o campeonato nacional de 1987, esses anos ficaram conhecidos como a “Idade da pedra do Olympiacos”.

Nos anos seguintes, o peso da memória não impediu que o time desse a volta por cima e tornasse a brilhar, mostrando a estrela do mais popular e mais vencedor clube da Grécia.

Fundado em 1895, o estádio que hoje é do Olympiacos serviu como velódromo nos Jogos Olímpicos de Verão em 1896, e foi usado pela primeira vez para a prática de futebol em 1920. Desde então, sofreu muitas reformas. As principais foram em 1964, quando passou de velódromo a campo de futebol, e em 2004, para receber as Olimpíadas daquele ano.

O nome do Estádio Georgios Karaiskakis homenageia o herói da Guerra da Independência Grega ― conflito marcado pela luta dos gregos pela independência de seu país do Império Otomano, o que aconteceu em 1832, depois de muito tempo de desentendimentos, por meio do Tratado de Constantinopla.

O estádio também homenageia as vítimas da chamada Tragédia do Portão 7, acidente ocorrido em 1981, que matou 21 torcedores em um jogo do Olympiacos contra o AEK. Um monumento do lado de fora do estádio leva os nomes de todos os torcedores que perderam a vida naquele dia. Na tribuna do estádio, outra homenagem às vítimas: 21 assentos na cor preta, em vez do tradicional vermelho do clube, moldam o número 7.

Motivo de orgulho para os torcedores, que fazem um barulho infernal em jogos do Olympiacos, o estádio tem hoje uma capacidade para pouco mais de 32 mil pagantes.