A Portuguesa nasceu no dia 14 de agosto de 1920, da união de cinco clubes portugueses: Lusíadas, Lusitano, 5 de Outubro, Marquês de Pombal e Portugal Marinhense. A data não poderia ser mais significativa para o povo português, pois nesse mesmo dia, no ano de 1385, Portugal tornou-se um reino independente da Espanha, na conhecida Batalha de Aljubarrota.

O início da história do clube foi difícil. Os jogadores eram convocados para as partidas por meio dos classificados do jornal, e a promessa era o pagamento da condução (na época ainda funcionavam os bondes). Diferentemente da maioria dos times, a Portuguesa tem como sua mascote mais antiga a “Severa”, homenagem do clube à fadista portuguesa Dina Tereza, que fez bastante sucesso na década de 1930 e que era conhecida como tal.

Outro símbolo do clube ― que dá nome ao seu estádio ― é o ex-presidente Oswaldo Teixeira Duarte. Apaixonado pela Lusa, o dirigente enfrentou a rede Globo, em 1985, e não deixou que a emissora transmitisse os jogos do time, já que os valores oferecidos eram substancialmente menores do que aqueles oferecidos aos outros grandes de São Paulo. A Portuguesa jogou a final do campeonato daquele ano, e não houve transmissão. Teixeira morreu em 1990 e deixou uma lacuna aberta até hoje nos corações rubro-verdes.

Assim como o garoto Dener, que pisou pela primeira vez no gramado do Canindé em 1982, então com 11 anos, para defender a equipe mirim da Lusa. Desde então, virou xodó da torcida, que via no garoto um craque à altura da tradição do time. Formou o time júnior campeão da Taça São Paulo de 1991 ao lado de outros bons nomes, como Sinval, Tico e Pereira. Haviam conquistado também o título do Campeonato Paulista de Juniores em 1990, naquela que é, até hoje, a melhor campanha da Taça São Paulo: nove jogos, nove vitórias, 34 gols a favor e apenas seis contra.

Foi no Canindé também, já como profissional e contra Santos e Internacional de Limeira, que Dener mostrou que era craque. Dois gols muito parecidos, driblando diversos adversários e completando para o gol. Foi elogiado por Maradona em um jogo que o Vasco fez contra o Newells Old Boys, na época clube de Diego. Dener morreu prematuramente em um acidente de carro no Rio de Janeiro e deixou muito tristes os torcedores da Lusa e os admiradores do futebol arte.

Apesar da ausência do ídolo, a Portuguesa viveu momentos históricos com outros jogadores e equipes que são lembrados até hoje. O vice-campeonato Brasileiro em 1996, no qual o time levou um gol nos últimos minutos e perdeu a taça, mostrou ao país um futebol bonito com os ídolos Zé Roberto, Capitão e Rodrigo Fabbri. As conquistas dos três Paulistas, a última em 1973, com o ídolo Enéas. A conquista da série B do Brasileiro em 2011, com o artilheiro Edno. E os torneios Rio-São Paulo de 1952 e 1955, maior competição da época, com o esquadrão inesquecível que trazia Brandãozinho, Julinho, Pinga, Djalma Santos, Ceci e Simão. Uma aula de como jogar futebol e dar espetáculo.

O terreno do Canindé pertencia a um clube da colônia alemã de São Paulo, o Deustche Sportive. Durante a Segunda Guerra Mundial, as associações e clubes ligados aos países do Eixo começaram a sofrer perseguições do governo brasileiro e, antes que o espaço fosse confiscado, os alemães resolveram vendê-lo. O interessado? O São Paulo, que mandava seus jogos no Pacaembu, mas queria uma praça esportiva própria. O clube adquiriu o terreno em 1944.

Em 1956, foi a vez de a Portuguesa comprar o espaço, que contava com uma pequena infraestrutura. Para receber jogos e público de forma adequada, a Federação Paulista de Futebol exigia que o local passasse por uma grande reforma. As mudanças foram feitas. O espaço recebeu uma arquibancada de madeira, o que rendeu ao palco o carinhoso apelido de “Ilha da Madeira”.

A primeira partida oficial foi realizada em 11 de novembro de 1956, entre Lusa e um combinado São Paulo/Palmeiras. Vitória da Portuguesa por 3 a 2. Dezesseis anos depois, em 9 de janeiro de 1972, contra o Benfica, o estádio foi inaugurado oficialmente. Contava naquela altura com arquibancadas de concreto e capacidade para 10 mil espectadores. Atualmente, o estádio abriga cerca de 20 mil pessoas e foi rebatizado com o nome de Dr. Oswaldo Teixeira Duarte, grande cartola rubro-verde e presidente na época da inauguração oficial.